Весьегонск является самым северным городом Тверской области. Он расположен на расстоянии 253 км до Твери и занимает приграничное положение с Вологодской областью. Расстояние от Весьегонска до Москвы составляет 300 км по прямой и 420 км по автодорогам. Ближайшим городом к Весьегонску является город Устюжна Вологодской области, располагающийся на расстоянии в 60 км к северо-западу от Весьегонска.

Город Весьегонск располагается на берегу Моложского залива (Весьегонского плёса) Рыбинского водохранилища. Первоначально до строительства Рыбинской ГЭС Весьегонск располагался в устье реки Реня, на правом берегу Мологи^[5]. В городе находится железнодорожная станция Весьегонск линии Весьегонск — Овинище, соединяющая город с посёлком Сонково.